(aus A.), F. 94o, sll. in Ä., Chlf. u. Eg., schwerer 1. in Lg., Bzl. u. Amylalkohol. Salzsaures Salz, C1,H,,N.HCl, gelbe Nädelchen, 1. in A., unl. in Ä.

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Quecksilberdoppelsalz, C1H1,N-HCl.HgCl2, schwach gelbgefärbte Nädelchen, F. 227o. — Pikrat, gelbe Nadeln, F. 201-202o. Platindoppelsalz, (C1,H,,N-HCl),PtCl, rötlichgelbe Nädelchen aus salzsaurem A. Das zers. Jodmethylat entstand beim Erhitzen der Base mit CH,J. Hellgelbe Nadeln, F. 212o. Jodäthylat, C1,H,,N.C,H,J, goldgelbe Nadeln, F. 233o.

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p-Methyl-B'-äthyl-a-stilbazolin, CisHas N, wurde aus dem Stilbazol durch Reduktion mit A. und Na als wasserhelle Fl. von widerwärtigem Geruch erhalten, die unter 14 mm Druck bei 202-203° überging. Ihre Salze wurden nur als zähe MM. erhalten. Durch Erhitzen mit HJ im Einschlufsrohr entstand das Perjodid der Base, aus welchem durch KOH Dihydro-p-methyl B'-äthyl-a-stilbazol, CH,N, gewonnen wurde. Kp. 198° unter 18 mm Druck. Salzsaures Salz, C16H19N HCI, gelbe Nädelchen, F. 42°, aus der salzsauren alkoh. Lsg. Platindoppelsalz, rotgelbe Nadeln, F. 156-157o.

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Bei der Kondensation von a,y-Lutidin mit p-Toluylaldehyd entstand p-y-Dimethylstilbaxol, C15H15N, F. 202°, swl. in A., Aceton u. Bzl., 1. in Amylalkohol, u. ein Alkinkörper (s. unten). Quecksilberdoppelsalz, (C1,H,,N.HCI)HgCl,, F. 160°, swl., kristallines Pulver. Golddoppelsalz, (C15H5N⚫HCl)AuCl,, F. 170o, goldgelbe Nädelchen. Platindoppelsalz, (C15H15N-HCl)PtCl, F. 208°, aus salzsaurem W. gelbes, kristallines Pulver. - Bromwasserstoffsaures Salz, C15H15N-HBr, F. 115o, gelbe Blättchen. - Beim Erhitzen mit HJ u. rotem P entstand Dihydro-p-y-dimethylstilbazol, C15H7N, weißse Blättchen (aus A.), F. 103o. Platindoppelsalz, (C1H17N-HCl)2 • PtCl, rotgelbe Nädelchen, F. 168°. - Golddoppelsalz, C1,H,,N.HCl. AuCl,, F. 142o, gelbe, kristalline M. Bei der Reduktion des p-y-Dimethylstil bazols mit Na und A. entstand wenig p-y-Dimethylstilbazolin, C1,H,,N, als gelbes Öl. - Platindoppelsalz, (C1HN HCl),PtCl, F. 104-105°, rotgelbes Kristallpulver.

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Das neben dem p-y-Dimethylstilbazol (s. oben) entstandene y-Methylpikolyl-ptoluylalkin, C117NO, F. 64o, liefs sich von ersterem durch seine viel grössere Löslichkeit in A. trennen. Quecksilberdoppelsalz, (C1,H1, ON HCl). HgCl,, F. 197o. feines, gelbes Pulver. Platindoppelsalz, (C15H1, ON. HCl), PtCl, F. 181°, gelbes, kristallines Pulver.

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Durch Kondensation von a-y-Lutidin mit Phtalsäure anhydrid wurde das Phtalon, CHINO,, F. 262o, als goldgelbes Kristallpulver (aus Amylalkohol) erhalten. Bei der Einw. von Formaldehyd auf a-y-Lutidin konnte nur das bereits von ENGEL (Inaug.-Diss. Breslau 1900) dargestellte a-y-Lutidylalkin erhalten werden. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3704-9. 25/11. [28/10.] 1905. Breslau. Chem. Inst. d. Univ.) HAHN.

Martin Hoffmann, Kondensation von o-Methylchinaldin mit einigen Aldehyden. Beim Erhitzen von o-Methylchinaldin mit Benzaldehyd im Rohr auf 150-155° entstand Benzyliden-o-methylchinaldin, C1,H1N, weifse, sechsseitige Blättchen (aus A.), F. 72°, 1. in Ä., CS,, Bzl., Chlf., Lg., Eg. Salzsaures Salz, C18H15N-HCl, grosse, gelbe Nadeln, F. 113°. Quecksilberdoppelsalz, (C19H15N-HCl), HgCl,, gelbe, goldglänzende Blättchen (aus verd. HCI), F. 244°. Platin doppelsalz, (C1H1N.HCl), • PtCl, gelbe Blättchen, die sich bei 220° dunkel färben; F. 229-230°. — Golddoppelsalz, (CHIN HCI), AuCl,, rotgelbe Kristalle (aus A. und etwas HCl), F. 214o.Pikrat, C8H15N-CH(OH)NO,), gelbe Nadeln (aus Methylalkohol).

Durch Kondensation von o-Methylchinaldin mit o-Nitrobenzaldehyd wurde o-Nitrobenzyliden-o-methylchinaldin, C1,H,,N,O,, in gelben, verfilzten Nadeln, F. 96o, 1. in A., Ä., CS, Bzl., Chlf., Lg., gewonnen. Salzsaures Salz, gelbe Nadeln, nach dem Trocknen pergamentartig. - Quecksilberdoppelsalz, (C1H1N,O,•HCl), (HgCl2)37

F. über 280°, gelbe Nadeln (aus A. u. verd. HCI). Platindoppelsalz, (C18H1N2O,. HCI), PtCl, F. 247°, gelbe Blättchen (aus A. und verd. HCl). Golddoppelsalz, (CH1N,O, HCI), AuCl,, gelbe Blättchen (aus A. und verd. HCI), F. 238°, bei 230° Dunkelfärbung.

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m-Nitrobenzyliden-o-methylchinaldin, CH,,N,O,, entstand bei der Kondensation von o-Methylchinaldin mit m-Nitrobenzaldehyd. Blafsgelbes Pulver, F. 109o, 1. in A., A., Chlf., CS,, Bzl., Lg. Salzsaures Salz, C,H,N,O, HCl, mikroskopische, Ä., gelbe Nadeln, F. 223°. Quecksilberdoppelsalz, (C,,H,,N,O,-HCI)HgCl,, hellgelbe Kristalle (aus A.), F. 249-250°. Platindoppelsalz, (C,H,,N,O, HCl), PtCl, gelbe Blättchen (aus verd. HCl), F. 269. Golddoppelsalz, (C,,H,,N,O, HCI). AuCl,, citronengelbe Blättchen (aus verd. HCl u. A.), F. 209o, anscheinend unter Zers. p- Nitrobenzyliden - o-methylchinaldin, C1,H,,N,O,, wurde analog dargestellt. Dunkelrote Kristalle, F. 1120, 1. in A., Ä., CS, Chlf., Bzl., Lg. Salzsaures Salz, C12H12O, HCI, rotbraune Nädelchen (aus A.), F. 125–126o. Golddoppelsalz, (C1,H,,N,O,.HCI). AuCl,, goldgelbe Nadeln (aus A.), F. 239o. Platindoppelsalz, (CH1,N,O, HCI), PtCl, kupferfarbene Blättchen (aus A.), F. 264°. Beim Erhitzen von o-Methylchinaldin mit Piperonal auf 120o entstand Piperonylen-o-methylchinaldin, C1,H15NO,, weifse Blättchen, F. 176°, 1. in A., A., Chlf., CS,, Bzl., Lg. Salzsaures Salz, C1,H1,NO, HCl, gelbe Nadeln, F. 244°. Quecksilber-, Platin- und Golddoppelsalz konnten nicht kristallisiert erhalten werden. Pikrat, C1,H,,NO, C,H,(OH)NO), kupferfarbene Blätter, F. 239-240°.

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Aus o-Methylchinaldin und Formaldehyd wurde eine Base als zähflüssiges Öl erhalten, welches im Vakuum zwischen 215 u. 235o destillierte. Das Benzoat dieser Base, C1,H,,NO2, bildet weisse Blättchen (aus Alkohol), F. 118°, 1. in Ä., CS,, Bzl., Chlf., Lg.

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Beim Erhitzen von o-Methylchinaldin mit Propion-, bezw. mit Isobutyraldehyd und Chlorzink entstanden gelbe, fl. Massen, die nicht kristallisiert erhalten werden konnten und nur durch die Salze charakterisiert wurden: Salze des Propyliden-omethylchinaldins: Salzsaures Salz, C1H1N-HCl, gelbe Kristalle, F. 198-199o.Quecksilberdoppelsalz, (C,,H,,N.HCl), HgCl, blafsgelbe, fast weifse Nadeln (aus A.), F. 212-213o.- Golddoppelsalz, (C1H1N. HCl). AuCl,, goldgelbe Nadeln (aus A.), F. 208. Salze des Isobutyliden-o-methylchinaldins: Salzsaures Salz, C1H,,N. HCl, gelbe Kristalle, F. 254°. Golddoppelsalz, (C,,H17N HCI), AuCl, gelbe Nadeln, F. 190-1910. Pikrat, CH,,N.C2H2(OH)(NO), gelbe Kristalle (aus A.), F. 164 bis 165°. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3709-14. 25/11. [28/10.] 1905. Breslau. Chem. Inst. d. Univ.) HAHN.

Albert Schmidt, Über das Verhalten der Nitrochinaldine gegen einige Aldehyde. I. Beim Erhitzen von o-Nitrochinaldin mit Benzaldehyd u. etwas Chlorzink entstand Cinnamenyl-o-nitrochinolin, NO, C,H2N.CH: CH.C2H,, hellgelbe Nadeln (aus verd. A.), F. undeutlich bei 142o, 1. in CS,, Chlf., Bzl. u. Aceton. Salzsaures Salz, C1,H,,N,O,.HCl, rotgelbe Blättchen, die sich bei ca. 140o zers. u. bei 172° ganz geschmolzen sind; 1. in A.; Wasser bewirkt völlige Hydrolyse. Platindoppelsalz, (C1,H12N2O2•HCl), PtCl1, mikroskopische, gelbe Nadeln, die sich bei 231° dunkler färben und bei 290° noch nicht geschmolzen sind. Golddoppels alz, (C17H1, N, O, HCl). AuCl,, orangefarbene Nädelchen, die sich bei 218° schwärzen; F. 233o.Quecksilberdoppelsalz, (C17H12N,O,•HCI). HgCl,, orangefarbene Nädelchen, F. 224o. Bei der Reduktion der Base mit Schwefelammonium entstand Benzyl-o-aminochinaldin, NH, C2H2N.CH, CH, CH,, gelbe Nadeln (aus verd. A.), F. 122°, unl. in W., II. in A., CS,, Chlf., Aceton u. Bzl. Bessere Ausbeute lieferte die sehr heftig verlaufende Reduktion mit Sn u. HCl; die Trennung von der unverändert gebliebenen Base geschah durch die salzsauren Salze, indem das der reduzierten Base in A.

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leichter 1. ist.

Salzsaures Salz, C12H1N2(HCI),, karminfarbene Nadeln, zers. sich bei 199o, F. undeutlich bei 211°. Mit W. entsteht die ursprüngliche Base. Platindoppelsalz, [C17H16N,(HCl) PtCl (?), amorphes, braunrotes Pulver, wl. in A., verkohlt bei 220o.

II. p-Methylcinnamenyl-o-nitrochinolin, NO, C,H,N.CH: CH.CH.CH,, aus o-Nitrochinaldin, p-Toluylaldehyd und einem Körnchen Chlorzink. Gelbe Nadeln (aus verd. A.), F. 145o. Salzsaures Salz, C18H14N,O, HCl + H2O, purpurrote Täfelchen, wird bei 125° heller, F. unter Zers. 179-180°. Mit W. wird die Base zurückgebildet. Platindoppelsalz, (C1,H,,N,O,.HCI), PtCl, goldgelbe Nadeln, wl. in W., unl. in A. und Ä. Beginnt von 243o ab sich zu zers. Golddoppelsalz, (C1H11N2O,.HCI). AuCl,, gelblichrote Nadeln, F. 221°. Quecksilberdoppelsalz, (C18H1N2O, HCl). HgCl, orangefarbene Nadeln, F. 226°, 1. in A., unl. in W. u. Å. Bei der Reduktion mit Sn und HCl entstand p-Methylbenzyl-o-aminochinaldin, NH,• CH,N.CH, CH,.CH.CH ̧, gelbe Nadeln, F. 161o, unl. in W., 1. in Ä., A., CS, Chlf. und Aceton. Salzsaures Salz, C18H18 N2(HCl),, karminfarbene Nadeln, F. undeutlich bei 222o, 1. in A.; mit W. wird die Base zurückgebildet. Platindoppelsalz, [C1H1N,(HCl),] PtCl, rotgelbe Nadeln, unl. in W. und Ä., wl. in A., verkohlt bei 230°.

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III. Cinnamenyl-ana-nitrochinolin, NO, C,H,N.CH: CH-CH,, wurde aus anaNitrochinaldin und Benzaldehyd erhalten. Hellgelbe, bis 2 cm lange Nadeln (aus verd. A.), F. 127o, l. in Ä., CS,, Aceton, Chlf., Bzl., unl. in W. Salzsaures Salz, C17H12NO, HCI, goldgelbe Nadeln, sintern bei 204°, F. 213o, l. in A., unl. in W. und Ä. Platindoppelsalz, (C,,H,,NO, HCl), PtCl, goldgelbe Nadeln, zers. sich oberhalb 199o, wl. in A., unl. in W. u. Ä. — Golddoppelsalz, (C1,H,,N,O,.HCI). AuCl ̧, goldgelbe Nädelchen, sintert bei 218°, F. 237o, I. in A., unl. in W. u. Ä. Quecksilberdoppelsalz, (C17H1, N, O, HCl)., HgCl,, mikroskopische, gelbe Nadeln, schwärzt sich bei 232o, F. undeutlich 249-250o, l. in A., unl. in W. und Äther. (C12H12N,O,). C,H,(NO),OH, gelbe Nadeln, F. 236o, unl. in W. u. Ä., wl. in A. — Durch Einw. von überschüss. Br entstand das Dibromid, NO, C,H,N.CHBr.CHBг.C ̧HË, weifse Nadeln, F. 164° unter Zers., 1. in A., unl. in W. u. Ä. Durch Reduktion mit Sn u. HCl wurde Benzyl-ana-aminochinaldin, C12H18N2, erhalten. Gelbe Nadeln (aus A.), F. 185o, unl. in W., ll. in A. und Aceton, 1. in Ä., CS, Chlf. Salzsaures Salz, C17H1N(HCl),, hellrote Nadeln, zers. sich oberhalb 229o, F. 251o, l. in A. u. W. Platindoppelsalz, [C17H8N,(HCl),],PtCl,, mikroskopische, gelbbraune Nadeln, zers. sich oberhalb 262o, äusserst wl. in A., unl. in W. und Ä.

IV. p-Methylcinnamenyl-ana-nitrochinolin, NO, C,H,N-CH: CH.C2H, CH,, entstand beim Erhitzen von ana-Nitrochinaldin und p-Toluylaldehyd auf 150°. Gelbe Nadeln (aus verd. A.), F. 135o, unl. in W., 1. in Ä., CS,, Bzl., Chlf., Aceton. Salzsaures Salz, C1H1N,O,.HCl, orangefarbene Nadeln, sintert bei 216o, F. 225o, 1. in A. — Platindoppelsalz, (C18H14 N2O, HCI), PtCl, orangefarbene Nadeln, zers. sich bei ca. 220°, unl. in Äther, 1. in viel h. W. u. A. Quecksilberdoppelsalz, (C18H14N,O2 HCl). HgCl2, gelbrote Nadeln, sintert bei 244°, F. 256°, unl. in W. und A., 1. in A. - Pikrat, (CH1N,O,)·CH,(NO,),OH, tiefgelbe Nadeln, F. 255o unter Zers., unl. in W. und Ä., 1. in A. Bei Einw. von Br auf die in CS, gel. Base entstand deren Dibromid, NO, C,H,N.CHBr CHBr C2H, CH,, mikroskopische, weifse Nadeln (aus A.), färbt sich bei 120° gelb und verkohlt dann; unl. in W. u. Ä., wl. in A. Bei der Reduktion mit Sn und HCl bildete sich p-Methylbenzylana-aminochinaldin, C1,H1N,, gelbe Nadeln, F. 173o, unl. in W., 11. in A., 1. in Ä., CS,, Chlf. u. Aceton. Salzsaures Salz, C1,H,N,(HCl),, tiefgelbe Nadeln, F. 243, 11. in A. und W.

V. Cinnamenyl-p-nitrochinolin, NO, C,H,N.CH: CH.C,H,, entstand beim Erhitzen von p-Nitrochinaldin mit Benzaldehyd und einem Körnchen Chlorzink auf

150°. Hellgelbe Nadeln (aus A.), F. 192o, unl. in W. und Ä., wl. in A., ll. in Bzl., Chlf., CS,, Aceton. Salzsaures Salz, C,,H,,N,O,.HCl, hellgelbe Nadeln, F. 205°, 1. in A. Platindoppelsalz, (C,,H,,N,O, HCl), PtCl,, gelbe Kristalle, zers. sich oberhalb 200°, wl. in A., unl. in W. u. Ä. - Golddoppelsalz, (C17H1, N, O, HCl)AuCl,, hellgelbe Nadeln, F. 218°, 1. in A., unl. in W. und Äther. Quecksilberdoppelsalz, (C17H12N, O, HCI)., HgCl,, tiefgelbe Nadeln, sintert bei 239°, F. undeutlich bei 245o, unl. in W. u. Ä., aufserordentlich wl. in A. Bei der Reduktion mit Sn u. HCI entstand Benzyl-p-aminochinaldin, C.,H,,N,, hellgelbe Nadeln, F. 204° (aus A.), unl. in W., 1. in Ä., CS,, Chlf., Bzl. u. Aceton. Salzsaures Salz, C17H1N,(HCI), hellgelbe, mkr. Nadeln, wird bei 140° rot, F. undeutlich bei 253°, 1. in A. Wird beim Versetzen mit W. rot u. löst sich dann in der Hitze mit gelber Farbe. Platindoppelsalz, [C17H16N(HCl),], PtC1(?), hellgelbe Nadeln, wird oberhalb 240° dunkler, ist bei 290° noch nicht geschmolzen; wl. in A., unl. in Ä. und W. Quecksilberdoppelsalz, CHIN,(HCl), HgCl,, goldgelbe Nadeln, zers. sich oberhalb 150°, wl. in A., unl. in W. u. Äther. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3715-23. 25/11. [28/10.] 1905. Breslau. Chem. Inst. d. Univ.)

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HAHN.

R. Franke, Einwirkung von 2,5-Dimethylpyrazin auf Aldehyde. Beim Erhitzen von 2,5-Dimethylpyrazin (Kp. 154°) mit 2 Mol. Benzaldehyd u. etwas Chlorzink im Rohr auf 200° entstand unter Abspaltung von 1, bezw. 2 Mol. W. 2-Cinnamenyl5-methylpyrazin, C1,H,,N,, u. 2,5-Dicinnamenylpyrazin, CH,N,. Ersteres ging bei der Dest. mit Wasserdampf über; weifse Schuppen (aus A.), F. 90°. Letzteres blieb im Kolben zurück; hochglänzende, schwefelgelbe Blättchen (aus einem Gemisch von Bzl. und Lg.), F. 219°. Sie zeigen in Lsg. prachtvolle Fluoreszenz. Beide Basen sind sehr schwer verbrennlich und, wie auch ihre Salze, leicht zers. Pikrat, C19H15NO, 4H,O, F. undeutlich bei 132°, zers. sich beim weiteren Erwärmen. Salzsaures Salz, C.,H,,N, HCl, rote Kristalle, zers. Platinsalz, CHIN, H2PtCl CH2N, H2O, rotgelbe Kristalle, F. 219o. - Pikrat von C0H18 N, F. 165°, sehr unbeständig. Reduktionsversuche bei der hochmolekularen Base mifslangen. 2,5-Bistrichlorpropenylpyrazin, C1oH.N,Cl2+ 4H,O, bildete sich beim Stehenlassen von 2,5-Dimethylpyrazin mit 2 Mol. Chloral, derbe Kristalle (bis 1 qdcm gross) 1. in heifsem W., besonders ll. in A., F. 89o. Bis-p-methylcinnamenylpyrazin, C1H20 N1, aus 2,5-Dimethylpyrazin u. 2 Mol. p-Toluylaldehyd. Kristalle, F. 238°, 1. in Bzl., Eg., unl. in A. u. W. Daneben wurden elfenbeinfarbige Kristalle, F. 112o, 1. in A., einer vermutlich niedriger molekularen Base aus 1 Mol. Base und 1 Mol. Aldehyd gewonnen. Salzsaures Salz, C,,H,N, HCl + H,O, hellrote Nadeln, die bei ca. 160° gelb werden; F. 240°. Quecksilbersalz, (C,,H,N),HgCl1, kristallisiert aus HCl, ist aber HCl-frei, F. 231o. — Platinsalz, (CH,N, HCl),PtC), + 2H,O, rotbraune Kristalle (aus Eg.), F. 206. - Bis-p-methoxycinnamenylpyrazin, CH0N,O,, aus 2,5-Dimethylpyrazin u. Anisaldehyd, gelbe Blättchen (aus Bzl. u. Chlf.), F. 235°, ll. in Eg., wl. in A. u. Ä. Daneben entstanden gelbliche Kristalle (aus Essigsäure) der wasserhaltigen Base CH20N,0, + H,O, F. 113-114o, l. in A. -Quecksilberdoppelsalz, (C,,H,,N2O, HCl). HgCl, +3H,O, gelblich, F. 96o. — Pikrat, (CHN2O2) C2H2(NO,),OH+2CHCI,, hochrote Kristalle (aus Chlf.), F. 217°. -2-0-Oxycinnamenyl-5-methylpyrazin, C12H1,N,O, aus 2,5-Dimethylpyrazin und Salicylaldehyd dargestellt, indem wahrscheinlich je 1 Mol. beider Stoffe sich unter Austritt von 1 Mol. W. miteinander vereinigt haben. Gelbes, kristallines Pulver, F. 228o, 11. in A. u. Eg., wl. in W., Ä., Chlf., Lg. u. CS,, zers. u. sehr schwer verbrennlich. Pikrat, C,H,N2O· C2H2(NO)OH, fein kristallinisch (aus A.), F. 227o, zers. 2 p-Nitrocinnamenyl-5-methylpyrazin, C1,H,,N,O,, aus 2,5-Dimethylpyrazin und pNitrobenzaldehyd (2 Mol.), fein kristallines, gelbes Pulver (aus Eg.), F. undeutlich bei 174°, wl. in W., A., Chlf., ll. in A. u. Eg. Platindoppelsalz, (C13H11 N, O, HCl),

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PtCl + 2H,O, amorphes, elfenbeinfarbiges Pulver, verkohlt bei ca. 200o. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3724-28. 25/11. [28/10.] 1905. Breslau. Chem. Inst. d. Univ.) HAHN.

Edmund O. von Lippmann, Carbostyril als Absatz in einem Schlempeofen. In einem Ofen alter Konstruktion zum Veraschen der Melasseentzuckerungslaugen fand sich am Ende des Fuchses neben kohligen, teerigen u. schon in k. W. löslichen schmierigen Stoffen ein kristallinisches Sublimat von Carbostyril (Py-2-a-OxyCH: CH

chinolin), CHN C.OH; überhaupt bilden die aus den Melasseschlempeöfen

N:

abziehenden Dämpfe, bezw. die aus ihnen abscheidbaren Stoffe eine Fundgrube der mannigfaltigsten Stickstoffkörper (einfacher, S-haltiger Oxykörper etc.), welche einer gründlichen Unters. wohl wert erscheint. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3829-30. 25/11. [13/11.] 1905.) BLOCH.

CH

C10H18C10H16

N

Gilbert T. Morgan, Tribolumineszenz in der Akridinreihe. ß,ß-Dinaphtakridin (s. nebenst. Formel) aus A. gewöhnlich in strohgelben Nadeln kristallisierend, wird bei sehr langsamer Abscheidung aus Lsgg. in A., Äthylacetat, Aceton oder Bzl. in durchsichtigen bernsteinfarbenen Prismen erhalten, welche bei 120° trüb werden, und wie die Nadeln bei 216° schm. Beim Pulverisieren strahlen beide Kristallformen, die prismatische Form nur stärker, ein lebhaftes, gelbliches Licht aus, was umso bemerkenswerter ist, als es sich um gefärbte Substanzen handelt, die auch in Lsg. eine intensive blaupurpurne Fluoreszenz entwickeln. Das gelbe Hydrochlorid, das Hydrojodid, das Methyl- und Äthyljodid des ß,ß-Dinaphtakridins zeigen keine Reibungslumineszenz, ebenso wenig das einfachste Glied dieser Basenreihe, das Akridin selbst. (Chem. News 92. 219. 10/11. 1905.) LEIMBACH.

Fritz Ullmann und Robert Fitzenkam, Über Oxyakridine. Nach ULLMANN (Ber. Dtsch. chem. Ges. 35. 316. 326; Z. f. Farben- u. Textilchemie 2. 89; C. 1902. I. 592. 593; 1903. I. 883) lassen sich 9-Phenylakridine durch Erhitzen von Benzaldehyd mit -Naphtol und Arylaminen erhalten. Die Vff. haben diese Rk. jetzt auf die Aminophenole übertragen und sind so zu den entsprechenden Oxyhydrakridinen, bezw. Oxyakridinen gelangt. Die Kondensation beim p-Amino-o-kresol verläuft nach folgendem Schema:

(II.)

C.H2

CH2,

OH

wenn man das Gemisch langsam auf 210° und schliesslich noch kurze Zeit auf 220° erhitzt. Beim Auskochen der Schmelze mit A. hinterbleibt das 2'-Methyl-3'-oxy-9-phenyl-1,2-hydrophenonaphtakridin (I.) als gelbbraunes, bei 350° noch nicht schmelzendes Pulver; unl. in W., verd. SS.; swl. in A., Bzl.; 11. in sd. Anilin und Nitrobenzol. Die alkoh. Mutterlauge scheidet beim Eindampfen und Eingiefsen in verd. NaOH ein Gemisch dieser Leukoverb. mit der durch Oxydation entstandenen Farbbase (II.) ab. Die Gesamtausbeute an I. II. entspricht 88% der Theorie. Die Oxydation der Hydroverb. zum 2′-Methyl-3'-oxy-9-phenyl-1,2-phenonaphtakridin (II.) gelingt am besten mit FeCl in essig