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gelbe, bei 290° schm. Nadeln aus Eg. Oxim, C13H,05N3. Hellgelbe Nadeln aus A., F. ca. 285-286° unter Zers. Phenylhydrazon, C19H1,O4N4. Dunkelrote, glänzende Prismen, F. 263-264° unter Zers. Semicarbazon, CH,O,N,. Hellgelbe Nadeln aus A., schm. nicht bis 350°.

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Die 4,5-Dinitrodiphenylenglykolsäure, С1HON, aus dem 4,5-Dinitrophenanthrenchinon (SCHMIDT u. KÄMPF, Ber. Dtsch. chem. Ges. 36. 3739; C. 1904. I. 37) erhalten, bildete_bräunlichgelbe Nadeln u. schm. bei ca. 140° unter Zers., wl. in W. u. Bzl.; zl. in Ä., A., Methylalkohol, Chlf., sll. in Aceton; die hellgelben Lsgg. färben sich an der Luft rotgelb, 1. in Alkalien und Alkalicarbonaten mit gelber Farbe. Beim Erhitzen der wss. Leg. zers. sich die S. unter Abscheidung gelber Flocken. Die rotgelbe Lsg. in konz. H,SO, wird beim Erwärmen tief purpurrot.

rot.

Acetylverb.

des 4,5-Dinitrofluorenalkohols, C15H10O8N,. Nadeln aus Eg., F. 220-221o. — 4,5-Dinitrofluorenalkohol, C1H,O,N. Nadeln aus A., F. 201-202°; zwl. in organischen Lösungsmitteln; die blutrote Lsg. in konz. H2SO, färbt sich beim Erwärmen kirschDas 4,5-Dinitrofluorenon, C1,H,O,N2, schied sich bei 1-stdg. Kochen der Glykolsäure mit Acetanhydrid in gelben, wl. Nadeln aus; färbte sich von 330° ab dunkel und schm. nicht bis 350°; die rotgelbe Lsg. in konz. H,SO, wird beim Erhitzen tief purpurrot. Oxim, C1HON3. Braungelbe Nadeln aus A., F. 267 bis 268°. Phenylhydrazon, C1,H1,04N. Ziegelrote Nädelchen, F. 241° unter Zers. Semicarbazon, C1H2ON. Hellgelbe Nadeln, F. 288° unter Zers.

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Beim Erwärmen von 2-Bromphenanthrenchinon (J. SCHMIDT und JUNGHANS, Ber. Dtsch. chem. Ges. 37. 3558; C. 1904. II. 1400) mit 10% ig. KOH auf 80-90° wurde die 2-Bromdiphenylenglykolsäure, C1,H,Br(OH). COOH, erhalten. Nadelu, F. 213° unter Zers.; sll. in Ä., A., Methylalkohol, Eg. u. Chlf., wl. in Bzl., swl. in k. W.; die Lsg. in konz. H,SO, färbt sich beim Erwärmen intensiv blaugrün. Acetylverb. des 2-Bromfluorenalkohols, C,,H,Br.O.COCH,. Farnkrautähnliche Gebilde aus A., F. 70-72° nach vorherigem Erweichen, ll. in den gebräuchlichen Lösungsmitteln. 2-Bromfluorenalkohol, C13H,Br.OH. Nadeln aus verd. A., F. 100 bis 102°. Bei 12-stg. Kochen des 2-Bromphenanthrenchinons mit 10%ig. KOH entstand das 2-Bromfluorenon, C1H-OBг (s. übernächstes Ref.). Gelbe Nadeln aus Eg., F. 134o; zl. in Ä., A., Methylalkohol, Eg., sll. in Chlf. und Bzl., 1. in konz. H2SO, mit schmutzigbrauner Farbe. Oxim, C1,H,ONBr. Gelbe Nädelchen aus A.; F. 194-195°. Phenylhydrazon, C1,H,,N, Br. Ziegelrote Nädelchen, F. 148°. Semicarbazon, C14H10ON,Br. Gelbe Flocken aus h. A., F. ca. 235o.

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Beim Digerieren von 2,7-Dibromphenanthrenchinon (SCHMIDT, JUNGHANS, Ber. Dtsch. chem. Ges. 37. 3567; C. 1904. II. 1402) mit 20% ig. KOH auf dem Wasserbade wurde die 2,7-Dibromdiphenylenglykolsäure, C1,H,O,Bг,, erhalten; Nädelchen, F. ca. 280° unter Gasentw. Beim 12-stdg. Kochen des 2,7-Dibromphenanthrenchinons mit 10% KOH, Waschen des unl. Rückstandes mit W., Auskochen desselben mit Eg. u. Einengen der filtrierten Lsg. schied sich das 2,7-Dibromfluorenon (B-Dibromfluorenon), C1H2OBг, (HOLM, Ber. Dtsch. chem. Ges. 16. 1081; WERNER u. EGGER, Ber. Dtsch. chem. Ges. 37. 3029; C. 1904. II. 1225; vgl. auch das übernächste Ref.) in gelben, bei 202o schm. Nadeln ab. Oxim, C1HONBг. Hellgelbe Nädelchen aus Alkohol, F. 235o unter Zers. Phenylhydrazon, C19H1N,Bг. Orangerote, glänzende Nadeln, F. 192-193°. Semicarbazon, C1H2ON, Br,. Hellgelbe Nädelchen, zers. sich vom F. 240° ab, ohne bis 350° zu schm.

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19 12

Über das für die folgenden Versuche verwendete 2-Brom-7-nitrophenanthrenchinon soll in nächster Zeit ausführlich berichtet werden. Es gab beim Erhitzen mit KOH auf dem Wasserbade die 2-Brom-7-nitrodiphenylenglykolsäure, С1HONBr. Rotbraunes Pulver; zers. sich von ca. 160° an, schm. bei 230° unter Gasentw.; wl. in Methylalkohol, A., Ä., Chlf., swl. in Bzl.; die rotbraune Lösung in konz. H.SO wurde beim Erwärmen violett. Bei 1-stdg. Kochen des Bromnitrophenanthren

chinons mit 10% ig. KOH u. Ausziehen des gebildeten braunen Prod. mit Eg. wurde das 2-Brom-7-nitrofluorenon, C13H2OBr.(NO,), dargestellt. Dieselbe Verbindung entstand bei 3-stg. Erwärmen des Chinons mit konz. HNO, (D. 1,45) auf dem Wasserbade. Hellgelbe Nadeln aus Eg., F. 230° nach vorherigem Erweichen, zwl. in Ä., A., Methylalkohol, Eg., Bzl., leichter in Chlf.; beim Erwärmen der schwach rotgelben Lsg. in konz. H,SO, vertieft sich die Färbung. Oxim, C1H2ON,Br. Gelbe Warzen aus A., F. 249° unter Zers. Phenylhydrazon, C19H1,O,N, Br. Rote Nadeln, F. 245° unter Zers. Semicarbazon, C14H,O,N,Bг. Hellgelbe Nädelchen, schm. nicht bis 350°.

Bei-stdg. Erwärmen von 10 g Phenanthrenchinon mit 1000 ccm 10% ig. KOH auf 80° wurde die Diphenylenglykolsäure (Formel s. Einleitung) in gelben, bei 162° schm. Blättern erhalten, welche beim Kochen mit W. nicht verändert wurden. Beim Kochen mit Acetanhydrid ging die S. in eine wahrscheinlich stereoisomere Verb. C1HO, über, die in Nadeln vom F. 212° kristallisierte u. in den gebräuchlichen Lösungsmitteln weniger 1. als die S. vom F. 162° war. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3737-57. 25/11. [2/11.] 1905. Stuttgart. Techn. Hochschule.) SCHMIDT.

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Julius Schmidt u. Karl Bauer, Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Fluorenon und die Abkömmlinge der entstehenden Nitroderivate. (Vgl. vorstehendes Ref.) Da die Darst. der Nitrofluorenone aus den entsprechenden Phenanthrenchinonverbb. wenig befriedigende Resultate lieferte, haben die Vff. die direkte Nitrierung des Fluorenons durch HNO, untersucht. Beim Stehen des Fluorenons (GRAEBE, LIEBIGS Ann. 279. 257; C. 1904. II. 475) mit konz. HNO, (D. 1,45) bei 0° wurde das Fluorenonnitrat, C1,H,O.HNO, (vgl. dazu KEHRMANN u. MATTISON, Ber. Dtsch. chem. Ges. 35. 343; C. 1902. I. 590) als rotgelbe M. erhalten, die sich beim Liegen an Luft oder durch Einw. von W. in Fluorenon und HNO, spaltete.

-

-

Oxim, Phenylhydrazon,

Beim 3-stdg. Kochen des Fluorenons mit roter rauchender HNO, (D. 1,52) entstand das 2,7-Dinitrofluorenon (G. SCHULTZ, LIEBIGS Ann. 203. 104), C1,HO(NO2)2; gelbe Nadeln aus Eg., F. 290o. 2-stdg. Kochen des Fluorenons mit einem Gemisch von roter rauchender HNO, und konz. H.SO, führte zum 2,6,7-Trinitrofluorenon, C12H2O(NO). Hellgelbe, glänzende Nadeln aus Eg., F. 180-181o; zl. in Ä., A., Eg.; sll. in Bzl., Chlf., Aceton, 1. in konz. H,SO, mit gelber Farbe. Dieselbe Verb. entstand bei der Nitrierung des 2,7-Dinitrofluorenons. Durch Kochen mit einer 1%。ig. wss. KMnO4-Lsg. wurde das mit konz. H,SO, und W. zu einer Paste angeriebene Trinitroderivat zu 3,4-Dinitrobenzoesäure, CH,(NO2), COOH, F. 165o, oxydiert. Aus diesen beiden Rkk. ergibt sich seine Konstitution. C1HO, N. Fast farblose Nädelchen; F. 260° unter Zers. C19H11ON. Glänzende, violette Blättchen, F. 276° unter Zers. Semicarbazon, CHO, N. Hellgelbe M., F. 299o unter Zers. Durch Eintragen von 12 g Sn in die auf dem Wasserbade erwärmte Suspension von 5 g Trinitrofluorenon in 75 ccm rauchender HCI, Zerlegung des Sn-Salzes mit H.S u. Eindampfen des SnS-Filtrates wurde das Chlorhydrat des 2,6,7 - Triaminofluorenalkohols, C1H2(NH), OH.3 HCl, als schwach rötliche, blätterige M. erhalten, die bis 360° nicht schm. u. in W. ll., in A. unl. war. Pikrat, CHON,.3 CH2O,N ̧. Gelber Nd., zers. sich von 175° an allmählich. Versetzt man die konz. wss. Lsg. des Chlorhydrats mit einer wss. Lsg. von NaHCO,, so fällt eine schwach rosa gefärbte Verb., die beim Filtrieren u. Auswaschen in eine grünbraune M., das 2,6,7-Triaminofluorenon, C1,H,O(NH2)2, übergeht; F. 198° unter Zers.; zers. sich beim Trocknen unter NH2-Entw. Chlorhydrat. Schwarze Blättchen. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3758-63. 25/11. [2/11.] 1905. Stuttgart. Techn. Hochschule.) SCHMIDT.

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Julius Schmidt u. Karl Bauer, Über die Einwirkung von Brom auf Fluoren

2,7-Dibromfluorenon.

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und Fluorenon. (Vgl. dazu zweitvorstehendes Ref.) Durch Bromierung des Fluorens in sd. Chlf.-Lsg. wurde bei Ausschlufs des direkten Sonnenlichtes das 2,7-Dibromfluoren (B-Dibromfluoren, FITTIG u. SCHMITZ, LIEBIGS Ann. 193. 137), С1HBг, in Tafeln vom F. 164° erhalten. Mit Cro, lieferte das Dibromid in Eg.-Lsg. das Beim Kochen einer Chlf.-Lsg. von 10 g Fluoren mit einer Lsg. von 39 g Br in dem gleichen Lösungsmittel entstand bei Einw. des direkten Sonnenlichtes das 2,6(?),7-Tribromfluoren, C1H, Br,. Nadeln aus A., F. 200o. Bei der Oxydation der Eg.-Lsg. des Tribromids mit einer konz. wss. CrO-Lsg. bildete sich das 2,6(?),7- Tribromfluorenon (s. u.). Bei der Einw. von Br auf eisgekühltes Fluorenon wurde Fluorenondibromid, C1,H,O.Br, (vgl. dazu SCHMIDT u. JUNGHANS, Ber. Dtsch. chem. Ges. 37. 3556; C. 1904. II. 1400) gebildet, liefs sich jedoch nicht in reinem Zustande isolieren, da neben dem Additionsprod. gleichzeitig Br-Substitutionsprodd. entstanden. Das 2-Bromfluorenon, C12H, BrO (Nadeln, F. 134°), wurde durch 12-stdg. Erhitzen von 5 g Fluorenon, 50 ccm W. und 6,7 g Br im Rohr auf 100°, das 2,7-Dibromfluorenon, C12H. Br.O, aus 3 g Fluorenon, 50 ccm W. und 6,7 g Br durch 10-stdg. Erhitzen auf 150-160° erhalten. Durch 3-stdg. Erhitzen von 2,7-Dibromfluorenon mit 50 ccm W u. 9 g Br auf 160-170° wurde das 2,6(?),7-Tribromfluorenon, C1,H,Br,O, (s. o.) dargestellt. Hellgelbe Nadeln aus Eg., F. 180-181o, ll. in Bzl. und Chlf.; weniger 1. in Eg., Ä., A. und Methylalkohol; beim Erwärmen in konz. H,SO, mit schmutzigbrauner Farbe 1.- Oxim, C1HONBг. Hellgelbe Nädelchen, F. 243° unter Zers. Phenylhydrazon, C1,H11N,Bг. Orangegelbe Nädelchen, F. 227° unter Zers. - Semicarbazon, C1,H,ON, Br,. Hellgelbe Nädelchen, die bei 350° noch nicht schm. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3764—68. 25/11. [2/11.] 1905. Stuttgart. Techn. Hochschule.) SCHMIDT.

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C. Liebermann und S. Lindenbaum, Berichtigung zu unserer Abhandlung: ‚Über einige mesophenylierte Derivate des Anthracens." (Vgl. Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 1799; C. 1905. I. 1648.) Die von den Vff. aus Phenylanthronchlorid oder Phenyloxanthranol und Phenol dargestellte und als 9,10-Diphenoxy-9-phenylanthranolhydrür-(10) (Formel I.) aufgefalste Verb. ist als 9-Oxyphenyl-9-phenylanthron-(10) (Formel II.) erkannt worden. Das zugehörige Acetylderivat ist demgemäfs AcetoxyCHO CAH >CCH CH

I.

но

C

O.CHS

II. OC

CH

CH>C<CH

CH.OH

phenylphenylanthron (Formel III.). Analog ist das früher e9,10-Di-o-kresoxy-9-phenylanthranolhydrür-(10) nunmehr als 9-o-Oxytolyl-9-phenylanthron-(10) (Formel IV.) zu

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formulieren. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3802-4. 25/11. [13/11.] 1905.) PRAGER.

A. Guyot u. Ch. Staehling, Beitrag zur Kenntnis der y-substitutierten Anthracenderivate. (Vgl. HALLER u. GUYOT, Bull. Soc. Chim. Paris [3] 31. 795. 979; 33. 375; C. 1904. II. 529. 1137; C. 1905. I. 1325). Vff. haben den Einflufs studiert. welchen der Eintritt von CH,-, OH- u. N(CH3),-Gruppen in das Mol. des s. 7-Dihydroxy-7-diphenyldihydroanthracens (OH) (C,H,)C<(C ̧H1),>C(OH)(CH), oder die Substitution einer oder beider Phenylgruppen durch andere aliphatische oder aromatische Radikale auf die Gesamteigenschaften dieses Diols ausübt. Es ergab sich, dafs die Eigenschaften des erwähnten Diols erhalten bleiben, bezw. noch verstärkt werden in den Methylhomologen des Diols und in denjenigen Derivaten, welche durch Substitution einer oder beider Phenylgruppen durch Naphtylreste entstehen. Werden dagegen eine oder beide Phenylgruppen durch Alkylradikale ersetzt, so ent

stehen Verbindungen von ganz anderen Eigenschaften. Die Einführung auxochromer Amino- oder Hydroxylgruppen endlich bringt die charakteristischen Eigenschaften des Diols völlig zum Verschwinden und führt zur B. von Farbstoffen, welche den Triphenylmethanfarbstoffen ähnlicher sind, als den Anthracenfarbstoffen.

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I. Homologe des 7-Dihydroxy-y-diphenyldihydroanthracens und Derivv. Methyl-2-diphenyl-9,10-diol-9,10-dihydroanthracen, C,,H12O2 = C2H,<[C(OH) (CH))>CH, CH,, durch mehrstündige Einw. von überschüssigem Phenylmagnesiumbromid auf -Methylanthrachinon in sd. benzoläth. Lsg., farblose, durchscheinende, anscheinend kubische Kristalle, F. 240°, zwl. in den meisten organischen Lösungsmitteln, 1. in konz. H,SO, mit intensiv indigoblauer Farbe. Besitzt in saurer Lsg. die Eigenschaft, unter Übergang in den korrespondierenden Anthracen-KW-stoff als Oxydationsmittel zu wirken und die Fähigkeit, Kondensationsprodd. und Äther zu bilden. In der Mutterlauge dieses Diols findet sich eine geringe Menge des MethylCH 2-phenyl-9-oxanthranols, C21H180, = CO CH, CHC(OH) (CH), von HEMILIAM, F. 198°, 1. in konz. H2SO, mit fuchsinroter Farbe, welches in guter Ausbeute durch Eintropfenlassen einer stark verd. äth. Phenylmagnesium bromidlösung in eine sd. benzoläth. Suspension von überschüssigem Methylanthrachinon erhalten werden kann. Das isomere Methyl-3-phenyl-9-oxanthranol bildet sich hierbei nicht. Das Methyl-2- u. das Methyl-3-phenyl-9-oxanthranol gehen bei der Einw. von Phenylmagnesiumbromid in das Methyl-2-diphenyl-9,10-diol-9, 10-dihydroanthracen über. Methyl-2diphenyl-9,10-dichlor-9,10-dihydroanthracen, C., H2, Cl2 = CH,<[C(Cl)(C,H2)],>C ̧H ̧• CH,, durch Sättigen einer sd. Benzollsg. des Diols mit HCl-Gas, farblose, durchscheinende Blättchen aus Bzl. + PAe., F. 148° unter HCl-Entw., sll. in Bzl., swl. in PAe., 1. in konz. H2SO, mit indigoblauer Farbe, gleicht in Bezug auf Oxydationswrk. und Kondensationsfähigkeit dem Diol. Methyl-2-diphenyl-9,10-dimethoxy9,10-dihydroanthracen, C., H2O2 CH, [C(OCH2)(C,H,)]>CH, CH,, auf Zusatz einiger Tropfen Mineralsäure zu einer sd. Lsg. des Diols in Methylalkohol, weisses Kristallpulver aus Bzl. + Methylalkohol, F. 169°, in KW-stoffen weit leichter, in Alkoholen schwerer 1., als das Diol selbst, 1. in konz. H,SO, mit indigoblauer Farbe, liefert die gleichen Oxydations- u. Kondensationsprodd. wie das Diol. Methyl2-diphenyl-9,10-diäthoxy-9,10-dihydroanthracen, C31H30O2, kleine weifse Kristalle,

F. 183,5°.

=

C(CH)

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Methyl-2-diphenyl-9,10-anthracen, C12 = C(CH)CH, CH,, bildet

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sich in allen Fällen, wo das Diol als Oxydationsmittel auftritt oder in saurer Lsg. mit Reduktionsmitteln in Berührung kommt, z. B. durch Einw. von Zinkstaub auf eine sd. essigsaure Diollsg., gelbgrüne, stark dichroitische Kristalle aus Bzl. + A., F. 213o, swl. in A., Ä. u. Eg., 11. in Bzl. und CS,; die meisten Lsgg. fluoreszieren prächtig violettblau. Regeneriert bei der Oxydation mittels K,Cr,O, das Diol und geht bei der Reduktion mittels Na-Amalgam in alkoh. Leg. in das Methyl-2-diphenyl9,10-dihydro-9,10-anthracen, C97H12 = C ̧H,<(CH·CH),>C,H, CH,, farblose, an der Luft rasch grün dichroitisch werdende Nadeln aus Eg., F. 179°, ll. in dem meisten Lösungsmitteln, über. Letztere Verb. regeneriert bei der Oxydation mittels K,Cг,0, in Eg.-Lsg. gleichfalls das Diol. Durch Kondensation des Diols mit 2 Mol. Dimethylanilin in sd. Eg.-Lsg. entsteht ein Gemisch aus gleichen Teilen cis- u. transMethyl-2-tetramethyldiaminodiphenyl-9,10-diphenyl-9,10-dihydroanthracen, CH4N, — C‚¤‚<{C(C ̧H ̧)(C ̧H ̧N[CH,],)},>C2H, CH,, welches durch fraktionierte Kristallisation leicht getrennt werden kann. Die cis-Verb., F. 312o, ist in den Lösungsmitteln, vor allem in Ä. swl., die trans-Verb., F. 147°, ll. Beide Verbb., weisse Kristallpulver, bilden mit Mineralsäuren in wss. Lsg. unbeständige Salze, kristallinische Chlorplatinate (die cis-Verb. auch ein kristallinisches Pikrat) und sind in

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konz. H.SO, farblos 1. In der Mutterlauge findet sich in sehr geringer Menge ein Zwischenglied dieser Kondensation von der Zus. C35H1ON, welches als Hauptprod. der Rk. erhalten werden kann, wenn man die Kondensation unterhalb 100° in Ggw. eines Diolüberschusses ausführt und nur so lange Dimethylanilin tropfenweise zusetzt, bis eine Probe sich mit konz. H2SO, nicht mehr blau, sondern lebhaft orange färbt. Durch Kristallisation aus salzsäurehaltigem A. wurden zwei verschieden 1., kristallinische Verbb. vom F. 155°, bezw. 125° erhalten, die ebensowohl 2 Isomere, (C2H,)[C,H ̧N(CH‚),]C<CH >C(OH)(C ̧H,), als auch ein Isomeres und dessen

.

Äthyläther vorstellen können.

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CH,

a-Dinaphtyl-9,10-diol-9,10-dihydroanthracen, aus α-Naphtylmagnesiumbromid u. Anthrachinon, C,4H4O, = (OH)(C10H2)C<(C ̧H1)>C(OH)(C10H,), farblose, durchscheinende Kristalle aus sd. Toluol, die 1 Mol. Kristalltoluol enthalten, zwl. in den organischen Lösungsmitteln, ausgenommen Eg., Essigester und Toluol, 1. in konz. H2SO, mit malachitgrüner, in der Hitze in Braun u. Schmutzigviolett übergehender und dann verschwindender Farbe, besitzt dem vorhergehenden Diol analoge oxydierende Eigenschaften. In der Mutterlauge findet sich in geringer Menge das aNaphtyloxanthranol, CH18O, = CO<(C,H1),>C(OH)(C1,H,), gelbliche Kristalle, F. 237, kristallisiert aus Bz. mit 1 Mol. Kristallbzl., 1. in konz. H,SO, mit ziegelroter Farbe. Letztere Verb. entsteht als Hauptprod. bei tropfenweiser Einw. einer stark verd. äth. -Naphtylmagnesium bromidlsg. auf eine benzoläth. Lsg. von überschüssigem Anthrachinon; durch Einw. von Naphtylmagnesium bromid geht sie in das obige Dinaphtyldiol über. Dinaphtylanthracen, C4H92, durch Reduktion des korrespondierenden Diols mittels Zink u. Essigsäure, gelbliche Kristalle, löslich in Benzol mit intensiver violetter Fluoreszenz; regeneriert bei der Oxydation mittels K.Cr.O, und Eisessig das Diol. - Dinaphtyl-9, 10-monochloranthracen, C11H11Cl = C.C10H7

CH.CH,CH,Cl (die Stellung des Cl im Mol. ist unsicher), durch Sättigen

einer sd. Benzollsg. des Dinaphtyl-9, 10-diol-9, 10-dihydroanthracens mit HCl-Gas unter intermediärer B. des in der Hitze unbeständigen n. Dichlorwasserstoffesters, grünlichgelbe Kristalle, F. 266°, 11. in Bzl., löslich in konz. H,SO, ohne merkliche Färbung.

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Phenylnapthyl-9,10-diol-9,10-dihydroanthracen, C30H2O,= (C10H2)(OH)C<(C ̧H11 >С(OH)(CH ̧), aus Naphtylmagnesium bromid u. Phenyloxanthranol oder aus Phenylmagnesium bromid und Naphtyloxanthranol, anscheinend kubische, an der Luft rasch verwitternde Kristalle aus Bzl., F. 220°, 1. in konz. H,SO, mit blauer Farbe, ist wie die beiden vorhergehenden Diole ein energisches Oxydationsmittel, lässt sich leicht kondensieren und ätherifizieren. Phenylnaphtyl-9,10-dichlor-9,10-dihydroanthracen, C0H20 Cl2 = (C1H,)(C1)C(C ̧H1),>C(Cl)(C ̧H), durch Sättigen einer Benzollsg. des letztgenannten Diols mit HCl-Gas, farblose, durchscheinende Prismen aus Bzl., die ein Mol. Kristallbzl. enthalten, F. 160°, gleicht im übrigen dem Diol. Phenylnaphtyl-9,10-dimethoxy-9,10-dihydroanthracen, C32H2O2 = (C10H2) (OCH1) C<(CH4)2>C(OCH,)(CH), auf Zusatz von einigen Tropfen HCl zu einer gesättigten sd. Lösung des Diols in Methylalkohol, kleine, glänzende Kristalle, F. 230°. Das korrespondierende Diäthoxyderivat, C4H30O2, bildet farblose Kristalle vom F. 239o. C.C1H2 Phenylnaphtyl-9,10-anthracen, CH20= C.H >CH4, durch Reduktion C. CH

26

10

des Diols mittels Zn u. Eg., mkr. gelbe Kristalle, F. 229°, ll. in Bzl., swl. in A. u. Eg. mit schön violetter Fluoreszenz. Phenylnaphtyl-9,10-dihydro-9, 10-anthracen, C30H22 C1H2•CH<(C ̧H1)>CH·CH ̧, durch Einw. von Na-Amalgam auf die vorhergehende Verb. in Ggw. von A., weifse, stark glänzende Nadeln, die sich an

=

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