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BAEYER U. VILLIGER]; bei Anwendung von konz. HJ entstand innerhalb 4 Tagen ebenfalls ein kristallin. Derivat, ans welchem Sodalsg. nunmehr reines a-Kampfolid (F. 210-211°; [α]D19,5 =-21,8°) abschied.

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N-Nitroso-B-kampfidon, C10H1O,N,. Gelbe Spiefse aus PAe.; F. 158°; unl. in W.; in organ. Solvenzien schwerer 1. als das α-Derivat. Liefert mit KOH das B-Kampfolid (V.), das in der Hauptmenge bei 266-268° überdestilliert, aber gleich der a-Verb. ein Gemisch von Isomeren, bezw. Polymeren zu sein scheint; mit HBr entstand nichts Kristallisiertes, und auch HJ gab selbst bei langer Einw. ein nur teilweise kristallin. Prod., aus welchem mittels Na,CO,-Lsg. kein gut definiertes Derivat zu erhalten war. Bei 8-stdg. Kochen von III. mit POCI, bildeten sich etwa 80% der Theorie an Di-ß-kampfidonanhydrid, C20H2ON,. Kristalle aus Bzl.; F. 144-145°; wl. in W.; ll. in organischen Solvenzien und Mineralsäuren; [a] = +207,4°; bei der Einw. von Brom auf die Eg.-Lsg. entsteht ein Halogenderivat (orangegelbe Blättchen aus Eg.; F. 196o), aus welchem Aceton das Anhydrid regeneDa riert; bei der elektrolytischen Reduktion nimmt letzteres 2 Atome H auf. das a-Kampfidon gegen sd. POCI, (wie auch gegen H,SO, bei 180° und HCl bei 210°) beständig ist, kann dieses Verhalten zu seiner Reingewinnung aus Gemischen mit der B-Verb. dienen. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3806-12. 25/11. [13/11.] 1905. Würzburg. Chem. Inst. der Univ.)

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STELZNER.

Julius Schmidt u. Richard Schall, Über Oxydiphensäuren. Durch Diazotierung und Verkochen der Diazolsg. haben die Vff. versucht, von den Aminodiphensäuren zu den entsprechenden Oxysäuren zu gelangen. Während die Rk. bei den p-substituierten Verbb. glatt verlief, konnte in der o,o'-Diaminodiphensäure nur eine NH-Gruppe durch OH ersetzt werden. Die o-Aminodiphensäure, COOH.C ̧H1· CH,(NH) COOH, liefs sich überhaupt nicht diazotieren. Das Ausbleiben der Rk. bei den o-Säuren, sowie die Unmöglichkeit, die hier untersuchten Amino- u. Oxydiphensäuren in Ester überzuführen, erklären die Vff. durch Annahme einer „,sterischen Hinderung“. Die aus 11,3 g p-Aminodiphensäurechlorhydrat (SCHMIDT u. AUSTIN, Ber. Dtsch. chem. Ges. 36. 3733; C. 1904. I. 35), 50 g rauchender HCl, 130 g W. und 30,3 ccm einer 10%ig. NaNO,-Lsg. erhaltene gelbe Diazolsg. gab beim Verkochen die p- Oxydiphensäure, COOH.C2H1.C2H2(OH).COOH; gelbe, zu Büscheln vereinigte Prismen aus W., F. 245-246°, sll. in Ä. u. A., ll. in W., swl. in Bzl. - Die p,p'- u. o,o'-Diaminodiphensäure, COOH (NH2)C2H2 • C ̧H2(NH,). COOH, wurden im wesentlichen nach den Angaben von SCHMIDT u. KÄMPF (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3738. 3746; C. 1904. I. 36. 37) dargestellt. Das durch Kochen von 30 g Phenanthrenchinon und rauchender HNO, erhaltene Gemisch von 2,7- und 4,5-Dinitrophenanthrenchinon wurde mit 500 ccm W., 100 ccm konz. H2SO, und einer Lsg. von 120 g Na,Cr2O, gekocht, das Gemisch der o,o'- und p,p'-Nitrodiphensäure in 300 ccm rauchender HCl suspendiert, mit 50-55 g Sn auf dem Wasserbade erwärmt und die ausgeschiedene Kristallmasse in h. W. gelöst. Aus der Lsg. schied sich die o,o'-Diaminodiphensäure infolge Dissociation seines HCl-Salzes vollständig ab. Aus dem Filtrate der o,o'-Säure wurde durch Zers. des Sn-Salzes mit HS u. Eindampfen des Filtrates das HCl-Salz der p,p'-Diaminodiphensäure kristallinisch erhalten. Bei der Zers. der aus 10 g p,p'-Diaminodiphensäurechlorhydrat, 80 ccm W., 18 ccm konz. HCl und 20,1 ccm 20°ig. NaNO,-Lsg. erhaltenen Diazolsg. auf dem Wasserbade entstand die p,p'-Dioxydiphensäure, COOH.(OH)C ̧H ̧·CH ̧(OH). COOH + H2O. Hellgelbe Prismen aus W., F. 272-273o unter Zers. (kristallwasserhaltig), 278-280° unter Zers. (kristallwasserfrei); all. in A., Methylalkohol, Ä. und b. W., weniger in Bzl., Chlf. und k. W., 1. in Alkalihydroxyden u. NH, mit roter Farbe; die gelbe Lag. in konz. H,SO, färbt sich beim Erwärmen braunrot. Es besitzt einen intensiv bittern Geschmack. C1H,O,Ba. Kupferrote kristallinische

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M. CHO.Ag. Fleischfarbener Nd., ll. in NH, und verd. HNO,. Pt-Salz, in W. wl., in verd. HNO, 11. weifse Flocken. Diacetylverb., C1H,O,(0•COCH3)2. Sternförmig gruppierte Nadeln aus W., F. 222-223o unter Zers. Aus 5 g 0,0'Diaminodiphensäure, 50 ccm 15%。ig. HCl u. einer konz. wss. Lsg. von 2,6 g NaNO, wurde das Diazoniumchlorid als gelber Kristallbrei erhalten. Beim Verkochen seiner wss. Lsg. schied sich die o-Amino-o'-oxydiphensäure, COOH (NH)CH, CH ̧· (OH).COOH, ab. Gelbliche, mkr. Nadeln aus NH-Lsg. durch H,SO, gefällt, F. 312-313o unter Gasentw.; wl. in den gebräuchlichen Lösungsmitteln; die Lsg. in Alkalien ist intensiv rot gefärbt. Ag-Salz. Fleischfarbige Flocken. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3769-73. 25/11. [2/11.] 1905. Stuttgart. Techn. Hochsch.) SCHMIDT.

Hans Wölbling, Einwirkung von Hydrazin auf B-Desoxybenzoin-o-carbonsäure, resp. deren Lakton (3-Phenylisocumarin). Bei der Rk. zwischen Aldehyd-, resp. Keton-o-carbonsäuren (I.) oder auch zwischen SS. vom Typus II., resp. deren Laktonen, den Phtaliden (III.), und Hydrazin entstehen nach GABRIEL Phtalazone (IV.). Be-CO.X C: CH-X)

I. C.H

COOH

II. CH

CO.CH, X III. C.H.CO

COOH

nutzt man dagegen an Stelle von II. und III. solche Keton-o-carbonsäuren (resp. Laktone) deren Carbonyl durch ein C-Atom vom Benzolring getrennt ist (V., resp. VI.), so waren bei analogem Rk.-Verlauf Verbb. mit einem N-haltigen, siebengliedrigen Ring (VII.) zu erwarten. Diese Voraussetzung hat sich bestätigt: Als

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Vf. B-Desoxybenzoin-o-carbonsäure (VIII.), bezw. deren Lakton, das 3-Phenylisocumarin oder Isobenzalphtalid (IX.), mit Hydrazinhydrat + A. 2 Stdn. auf 100° erhitzte, erhielt er 80% der theoretischen Menge an Anhydro-ẞ-desoxybenzoin-ocarbonsäurehydrazon (X.). Nadeln; F. 202°; unl. in KOH, NH,, verd. SS.; 1. in

VIII. CH

aus.

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konz. SS., h. A., Eg., Bzl., Chlf., Essigester. Bei der Einw. von CH,J + KOH in Holzgeist entstand das N-Methylderivat, C18H1ON,; II. Nadeln; F. 133°; unl. in NH,, verd. SS.; 1. in konz. HCl; die Prüfung auf Methoxyl nach ZEISEL fiel negativ Das analoge N-Äthylderivat, C1H1ON,, bildet bei 142o schm. Nadeln. Bei der Einw. von NO, auf eine Aufschlämmung des Hydrazonanhydrids (X.) in Eg. entstand das N-Nitrosoderivat, C1H11O,N,. Nädelchen aus lauwarmem A. + W., die sich am Licht grün färben und bei 80° verpuffen, oder wasserhelle, stark doppelbrechende Kristalle vom F. 110° unter Zers.; sll. in h. A. unter Zers.; unl. in verd. SS. und Alkalien. Die Reduktion von X. mit Zink + HCl oder HJ (D. 1,96, bei 170o) führt zum Isobenzalphtalimidin (XI.); Kristalle aus viel A.; F. 1970; 1. in konz. HCl. Beim 1-stdg. Kochen von X. mit POCI, oder kurzem Erhitzen mit verd. Mineralsäuren trat Umlagerung in 2-Amino-3-phenylisocarbostyryl (XII.) ein. Monokline Tafeln aus A.; F. 131°; schwach basisch. Die Einw. von NO, auf die Eg.-Lsg. ergab gelbe Kristalle, die sich beim Umlösen aus A. in dicke Nadeln vom F. 240° verwandelten und als das in SS. unl., in konz. NaOH mit roter Farbe 1. Nitroisobenzalphtalimidin (XIII.) erkannt wurden.

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Erhitzen von XI. mit Benzaldehyd auf 150o entstand das N-Benzalderivat, CH1ON,; Kristalle aus 70%。ig. A., die bei 116° zu einer hellgrünen Fl. schm.; sll. Läfst man das Hydrazinhydrat auf eine stark alkal. Lsg. der B-Desoxybenzoin-o-carbonsäure 24 Stdn. bei 100° einwirken und säuert dann vorsichtig an, so erhält man, neben unveränderter S., das B-Desoxybenzoin-o-carbonsäureazin, HOOC.CH.CH.. CC,H,): N.N: C(C2H2)·CH, CH, COOH. Schwach doppelbrechende, citronengelbe, mkr. Nädelchen aus sehr viel A. (ca. 100 ccm auf 0,1 g); F. 226° unter Aufblähen; 1. in Alkalien; unl. in Bzl., Lg., Aceton. Ag-Salz, CH,,O,N.Ag,. Lichtbeständige, weifse Flocken; schm. bei 109°, zers. sich bei 130°; in h. W. unter B. eines Ag-Spiegels 1. Bei 230-240° zerfällt die S. unter Entw. von Wasserdampf und B. von Isobenzalphtalid und Anhydro-8-desoxybenzoin-o-carbonsäurehydrazon, bezw. 2-Amino-3-phenylisocarbostyryl. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3845-53, 25/11. [10/11.] 1905. Berlin. I. Chem. Inst. d. Univ.) STELZNER.

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Albert Lieck, Einwirkung von Hydrazin auf m-Tolylisocumarin. Das aus Phtalsäureanhydrid und m-Tolylessigsäure erhältliche m-Xylalphtalid (I.; HEILMANN, Ber. Dtsch. chem. Ges. 23. 3169) hat Vf. in 33% ig. KOH gel., die entstehende gelbrote Lsg. von m-methyldesoxybenzoin-o-carbonsaurem Kalium, CH, CH·CH‚· CO.CH.COOK, mit Na-Amalgam zu CH, CH ̧·CH2·CH(OH).CH.COOK reduziert und dieses Salz dann durch 1-stdg. Erhitzen auf 215° in das K-Salz der m-Methylstilben-o-carbonsäure, CH ̧·CH ̧·CH: CH·CH·COOH, übergeführt. Diese S. kristallisiert aus A. in dünnen Blättchen; F. 158°; ll. in Eg., Chlf.; unl. in Lg. - Ag-Salz, C8H130,Ag. Weifser Nd. Die Umlagerung in 3-m-Tolylisocumarin (II.) nach dem Verf. von BETHMANN (Ber. Dtsch. chem. Ges. 32. 1106; C. 99. I. ̧С( : CH·C ̧Ã ̧·CH2), CO

I. CH<

CH: C.C2H·CH,
II. C.H. Co-O
co-o

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1188) ergab 44-46% der theoretischen Menge. Beim 2-stdg. Erhitzen mit Hydrazin A. auf 100° verhielt sich diese Verb. analog wie das Phenylderivat (vgl. das voranstehende Ref.) u. lieferte das Anhydro-m'-methyl-ẞ-desoxybenzoin-o-carbonsäurehydrazon (III.). Schräg abgeschnittene Platten aus A.; sintert bei 175°, schm. bei 190-191°; ll. in h. A., Bzl., k. Chlf., Eg.; wl. in Ä., Lg., PAe., W. Durch kurzes Kochen mit 20%,ig. HCl lagerte sich die Verb. in 3-m-Tolyl-2-aminoisocarbostyryl (IV.) um; Kristalle aus wenig A.; F. 98-99o. Die Ausbeute war sehr gering, und mit POCI, versagte die Rk. ganz. Die Fähigkeit zur Umlagerung hängt bei den Hydrazinanhydriden vom Typus III. ganz allgemein von der Art des im heterocyklischen Kern befindlichen Radikals ab; bei der Methylverb. V., die aus

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Methylbenzylketon-o-carbonsäure, CH, CO-CH, CH, COOH (GOTTLIEB, Ber. Dtsch. chem. Ges. 32. 964; C. 99. I. 1030) dargestellt wurde, blieb sie völlig aus. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3853-56. 25/11. [10/11.] 1905. Berlin. I. Chem. Inst. der Univ.) STELZNER.

Julius Schmidt und Fritz Leipprand, Überführung von 4,5-Dinitro- in 4,5Aminooxyphenanthrenchinon. (Studien in der Phenanthrenreihe.) XVII. Mitteilung. Bis vor kurzem wurde das Morphin von dem 3,4- oder meso-Morpholin des Phenanthrenchinons (KNORR, Ber. Dtsch. chem. Ges. 36. 3079; C. 1903. II. 953; vgl. dazu KNORR u. PSCHORR, Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3176; C. 1905. II. 1443) ab

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0:C

C:0

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geleitet. Von dem 4,5-Aminooxyphenanthrenchinon ausgehend, glaubten die Vff., durch Angliederung stickstoff haltiger Ringe zu morphinähnlichen Verbb. gelangen zu können. Fügt man zu einer 30° warmen Lsg. von 10 g 4,5-Dinitrophenanthrenchinon (SCHMIDT u. KÄMPF, Ber. Dtsch. chem. Ges. 36. 3739. 3745; C. 1904. I. 36. 37) in 500 ccm Eg. eine gleichwarme Lsg. von 42 g 68%。ig. SnCl, in 200 ccm rauchender HCl, so scheidet sich nach kurzer Zeit das Chlorhydrat des 4,5-Nitroaminohydrophenanthrenchinons, C1H(OH),(NO,). NH, HCl, in gelbroten, in W. 11. Kristallen aus, die in trockenem Zustande heftig zum Niesen reizen. Beim Verreiben des Chlorhydrats mit einer konz. Na,CO,-Lsg. u. längeren Durchleiten von Luft durch die erhaltene Paste entsteht das 4,5-Nitroaminophenanthrenchinon, C1H2O, (NO). NH,. Dunkelbraunes Pulver, zers. sich beim Erhitzen, ohne zu schm., swl. in W. und organischen Lösungsmitteln; 1. in konz. H2SO, mit schwarzbrauner, in NaOH mit grüngelber Farbe. Diacetylverb., CH,O,(NO2) • N(COCH2). Dunkelbraune Nadeln; F. 280° nach vorhergehendem Sintern. Die aus 6 g Nitroaminoverb., 100 ccm 10。ig. HC und einer konz. wss. Lsg. von 1,4 g NaNO, erhaltene rotgelbe Diazoniumsalzlsg. gibt nach dem Abfiltrieren der unl. Nebenprodd. beim Erwärmen auf dem Wasserbade das 4,5-Nitrooxyphenanthrenchinon, C1H2O(NO) OH; rotbraune Nädelchen aus h. verd. A., F. ca. 240° unter Gasentw. nach vorherigem Sintern, ll. in A., Ä., Essigester mit intensiv roter Farbe; wl. in Eg. und Bzl.; die Lagg. in konz. H2SO, und in Alkalien sind rotbraun gefärbt; wird der äth. Lsg. durch Na,CO-Lsg. entzogen. Acetylverb., CH,O,(NO,).O.COCH,. Gelbgrüne Nadelbüschel, sintert von ca. 200o ab, schm. bei ca. 220° unter Gasentw. Durch Eintragen von 30 g Sn in die Suspension von 6 g Nitrooxyverb. in 50 ccm konz. HCl wurde bei Wasserbadtemperatur das hellgraue Sn-Doppelsalz des 4,5-Aminooxyhydrophenanthrenchinons erhalten. Durch Zerlegung seiner wss. Lsg. mit H,S u. Eindampfen des SnS-Filtrates schied sich das 4,5-Aminooxyphenanthrenchinon, C1H2O(NH). OH, als HCl-Salz aus. Schwarzes Pulver, wl. in den üblichen Lösungsmitteln; 1. in konz. H2SO, mit intensiv blaugrüner Farbe. HCl-Salz. Dunkelbraune, glänzende Schuppen. (Ber. Dtsch. chem. Ges. 38. 3733-37. 11/11. [2/11.] 1905. Stuttgart. Techn. Hochschule.)

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SCHMIDT.

Julius Schmidt und Karl Bauer, Übergänge von der Phenanthren in die Fluorenreihe (Studien in der Phenanthrenreihe. XVIII. Mitteilung.). Beim Kochen von Phenanthrenchinon mit wss. KOH oder NaOH entsteht Diphenylenglykolsäure

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HO-C-COOH

(9-Oxyfluoren-9-carbonsäure, siehe nebenstehende Formel).

In gleicher Weise haben die Vff. jetzt aus nitrierten und bromierten Phenanthrenchinonen die entsprechenden Diphenylglykolsäuren erhalten. Diese liefern meist durch Einw. von Acetanhydrid bei Ausschlufs der Luft unter CO,-Abspaltung die Acetylverb. des entsprechenden Fluorenalkohols, beim Kochen mit Acetanhydrid, W. oder Alkalien in Ggw. von Luft unter CO,-Abspaltung und gleichzeitiger Oxydation das entsprechende Fluorenketon (Fluorenon). Ausser der Darst. unbekannter Fluorenverbb. ermöglichten die Methoden die endgültige Konstitutionsbest. einiger bereits früher beschriebener Derivate. Die Ggw. der Nitrogruppen und wahrscheinlich auch des Br, in den Phenanthrenchinonen erleichtert die B. von Fluorenderivaten. Bei den Diphenylenglykolsäuren nimmt die Beständigkeit mit dem Vorhandensein von NO,-Gruppen ab.

Experimentelles. Bei 20-minutenlangem Erwärmen von 4 g 2-Nitrophenanthrenchinon (SCHMIDT und AUSTIN, Ber. Dtsch. chem. Ges. 36. 3731; C. 1904. I. 35) mit 400 ccm 10% KOH auf 60o und Fällung der so erhaltenen Løg. mit verd.

H.SO, wurde die 2-Nitrodiphenylenglykolsäure (2-Nitro-9-oxyfluoren-9-carbonsäure), C13H,(NO,)(OH). COOH, erhalten. Kleine zugespitzte, gelbbraune Prismen, F. 160 bis 161° unter Zers., wl. in W., reichlicher beim Erwärmen, zl. in Ä., Chlf., Bzl., 11. in A., Methylalkohol u. Aceton; alle Lsgg. sind braun gefärbt; die Lsgg. in k. Alkalien u. Alkalicarbonaten sind tief braunrot; die braunrote Lsg. in konz. H.SO färbt sich beim Erwärmen zunächst smaragdgrün u. dann tief blauviolett. Durch 20-minutenlanges Erhitzen der S. mit Acetanhydrid auf dem Wasserbade unter Einleiten von H entstand die Acetylverb. des 2-Nitrofluorenalkohols, C1зH(NO2).O.COCH,; hellgelbe Nadeln aus Eg; F. 155-156°. Beim Erhitzen der Acetylverb. mit konz. HCl wurden braungelbe, bei 129-130° schm. Nadeln erhalten, welche sich von dem Nitrofluorenalkohol durch den Mehrgehalt von 2 O-Atomen unterschieden.

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Aus 4-Nitrophenanthrenchinon (SCHMITD, AUSTIN, 1. c.) wurde die 4-Nitrodiphenylenglykolsäure, C1H,O,N, dargestellt: Nadeln aus h. W. oder Bzl., F. 156 bis 158°; wl. in k. W., reichlicher beim Erwärmen, ll. in Ä., A. Aceton u. Eg., wl. in Bzl. u. Chlf.; in Alkalien und Alkalicarbonaten löste sie sich mit schwach gelber Farbe; die braungelbe Lsg. in konz. H,SO, färbte sich beim Erwärmen zunächst intensiv grün, dann kornblumenblau. Ag-Salz. Gelblichrote Kristalle; zers. sich beim Erwärmen mit der Mutterlauge. Pb-Salz. Hellgelbe Kristalle. Cu-Salz. Hellgrüne Kristalle. Acetylverb. des 4-Nitrofluorenalkohols, C1H11ON, durch Kochen der S. mit Acetanhydrid im H-Strome gewonnen; Blättchen aus wenig A., F. 112-113°; ll. in den gebräuchlichen Lösungsmitteln. Beim Erhitzen mit rauch. HC gab die Acetylverb. eine Verb. C1H,O,N, die aus A. in gelblichen Nadeln vom F. 105-107° kristallisierte. Beim Kochen der wss. Lsg. der Glykolsäure schieden sich gelbe Flocken ab. Durch ihre fraktionierte Kristallisation aus sd. Eg. wurde zunächst in geringer Menge die Verb. C28H14 O, N, in goldgelben, swl. Nadeln vom F. 300 isoliert. Beim Einengen ihrer Mutterlaugen wurde dann das bei 173 bis 174° schm. Nitrofluorenon, C1H,O.NO,, erhalten; seine schmutziggrüne Lsg. in konz. H,SO, wird beim Erwärmen schmutzigbraun. - Oxim, C1,H,O,N,. Dunkelgrüne Nädelchen, F. 255-256° unter Zers. Semicarbazon, C14H10O3N4. Braunes Pulver, schm. nicht bis 350°.

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Das 2,7-Dinitrophenanthrenchinon (SCHMIDT u. KÄMPF, Ber. Dtsch. chem. Ges. 36. 3738; C. 1904. I. 36) ging beim Schütteln mit KOH in eine grüne M. über; beim Fällen der Lsg., in der diese suspendiert war, mit verd. H,SO u. Digerieren des ausgeschiedenen braunen Nd. mit 20%, ig. Na, CO,-Lsg. blieb ein gelbgrünes Prod., wahrscheinlich 2,7-Dinitrophenanthrenchinhydron, ungelöst, das an der Luft leicht in 2,7-Dinitrophenanthrenchinon, CH,O,N,, überging. Aus dem alkal. Filtrate wurde durch verd. H,SO, die 2,7-Dinitrodiphenylenglykolsäure, C1H(NO2)(OH). COOH, in Nädelchen erhalten, die sich bei ca. 130° rotbraun, bei weiterem Erhitzen dunkler färbten und bei ca. 280° unter Gasentw. schm. In k. W. wl.; in Ä., Eg., Bzl., Chlf. zwl.; in A. u. Aceton ll.; die schwach gelben Lsgg. färben sich an der Luft intensiv rotgelb. Die braungelbe Lsg. in konz. H2SO̟ färbt sich beim Erwärmen tief braun; die Lsg. in verd. NaOH färbt sich an der Luft gelb unter Abscheidung gelber Flocken. Ag-Salz, hellgelb; wird rasch missfarbig u. zers. sich.

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Acetylverb. des 2,7-Dinitrofluorenalkohols, C1H,(NO2),·O·COCH,. Glänzende, gelbliche Nadeln aus Eg., F. 244°; zers. sich bei 247° unter Gasentw.; zwl. in Ä., A., Eg., leichter in Aceton, Bzl. u. Chlf. Der 2,7-Dinitrofluorenalkohol, C19H7(NO2)• OH, durch Erhitzen des Acetylderivats mit rauch. HCl gewonnen, kristallisierte aus A. in Nadeln vom F. 212o u. ging beim Liegen an der Luft in feuchtem Zustande in das 2,7-Dinitrofluorenon, C18H2O(NO2)2 (G. SCHULTZ, LIEBIGS Ann. 203. 103, KERP, Ber. Dtsch. chem. Ges. 29. 232; C. 96. I. 598; vgl. auch nachfolg. Ref.) über. Letztere Verb. entstand beim Kochen der 2,7-Dinitrodiphenylenglykolsäure mit W. oder beim Erwärmen derselben mit Acetanhydrid unter Einleiten von Luft oder O;

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